Rasagiline CAS 136236-51-6

Nom du produit: Rasagiline
Synonymes: (R) -2,3-DIHYDRO-N-2-PROPYNYL-1H-INDÉN-1-AMINE; Rasagiline-13C3; Rasagiline; (R) -N-2-Propynyl-1-indanamine; 1H-Inden- 1-amine, 2,3-dihydro-N-2-propynyle -, (57185402,1R); 1-indanamine, N-2-propynyle -, (57185403, R) -; Unii-003N66ts6t; R (R) -N - (2-propynyl) -2,3-dihydroindén-1-aMine
CAS: 136236-51-6
MF: C12H13N
MW: 171.24

La description
La rasagiline est un inhibiteur irréversible de la monoamine oxydase de type B (MAO-B) de deuxième génération qui a été lancé pour le traitement de la maladie de Parkinson (MP). Contrairement à son prédécesseur, la sélégiline, elle n'est pas métabolisée en dérivés d'amphétamine et est donc dépourvue de l'activité sympathomimétique responsable des effets secondaires indésirables. La rasagiline est toutefois similaire à la sélégiline en ce qui concerne la rétention du fragment propargylamine; ce pharmacophore essentiel se lie de manière covalente pour former sélectivement une liaison irréversible avec la partie flavine adénine dinucléotide de l’enzyme MAO-B. En tant que traitement d'appoint, la rasagiline traite les fluctuations des symptômes moteurs. L'énantiomère R ayant une puissance 4 fois supérieure à celle de l'énantiomère S, le procédé de synthèse commence par la résolution optique du N-benzyl-1-aminoindane racémique en utilisant l'acide (R, R) -tartrique comme agent de résolution. Une fois isolé, le sel énantiomériquement enrichi est soumis à une hydrogénolyse pour donner le 1 (R) - aminoindane qui est ensuite propargylé pour donner la rasagiline. Il est formulé sous forme de sel mésylate et la posologie recommandée de rasagiline est de 1 mg / jour, avec ou sans lévodopa. L'entacapone, un inhibiteur de la catécholamine-O-méthyltransférase connu comme traitement d'appoint efficace pour les fluctuations motrices, a été utilisé comme comparateur. La rasagiline a réduit le temps passé à l'état éteint tout en augmentant le temps d'activation.

Utilise un agoniste des récepteurs 5HT4, stimulant péristaltique